Nové látky schopné aktivace C-H vazby aromatických uhlovodíků byly vyvinuty ve spolupráci s CPS

N-heterocyklické carbeny, látky obsahující atom uhlíku v oxidačním stupni +II nesoucím volný elektronový pár, mají široké využití v organické i anorganické chemii. Je-li uhlík nahrazen těžším prvkem 14. skupiny (Ge, Sn, Pb), je možné získat látky s ještě pozoruhodnějšími vlastnostmi schopné např. aktivace CO₂ nebo metanu za mírných podmínek.

Tyto sloučeniny jsou ovšem značně nestabilní, obzvláště v případě sloučenin olova, tzv. plumbylenů. Výsledkem tříleté spolupráce prof. Siemelinga z University of Kassel a Mgr. Jan Víchy Ph.D. z Centra Polymerních Systémů  je příprava a charakterizace prvního N-heterocyklického plumbylenu stabilizovaného přítomností ferrocenu, sendvičového komplexu železa. Komplex ferrocen-plumbylen se může chovat zároveň elektrofilně i nukleofilně a je například schopen aktivace velmi pevné aromatické vazby mezi uhlíkem a vodíkem pro substituční reakce. Například v roztoku komplexu ferrocen-plumbylen dochází k samovolné reverzibilní tvorbě dimeru, při níž olovo za laboratorní teploty substituuje jeden z atomů vodíku na ferrocenu. Toho lze využít například k přípravě jinak nedosažitelných derivátů ferrocenu, které mohou dále rozšířit už tak značné spektrum jeho aplikací, sahající od protirakovinných léčiv přes antimalarika až k přípravě materiálů, jejichž povrchové vlastnosti se dají řídit pomocí elektrických polí. Výsledky studie byly publikovány v prestižním časopise Angewandte Chemie (https://doi.org/10.1002/ange.201811559).

Kontakt:
Mgr. Petra Svěráková
PR manažer
Centrum polymerních systémů UTB Zlín
777 852440